jueves, 10 de julio de 2014

Sesión 7: Alcano



Alcanos


Son hidrocarburos  que  responden  a  la   formula   CnH2n+2  Ejemplo:

Si   C = 1         H2(1)+2 = C1H2       Metano
Si   C = 2         H2(2)+2 = C2H6      Etano                    
Si   C = 3         H2(3)+2 = C3H8      Propano
Si   C = 4         H2(4)+2 = C4H10    Butano


 

Características

1. se  pueden  presentar  en  tres  estados.

Solido
Liquido
Gas
Octadecano
Pentano
Metano
Nonadecano
Nonano
Etano
Eicosano
Decano
Propano
Docosano
Undecano
Butano

Hasta  el  No. 17


2. Son  inodoros  e  incoloros.
3. Son  solubles  en  el  agua, miscibles  entre  si  y  solubles  en  disolventes  orgánicos.
4. Son  fácilmente  combustibles y  arden   con  llama   luminosa dependiendo  del  numero  de  carbonos  del  alcano. 
5. Son  relativamente  abundante  en  la  naturaleza, sobre  todo  el  metano,  su  principal  fuente  de  obtención  es  el  petróleo.
6. Los  alcanos  se  representan  químicamente  utilizando  diferentes  formulas,  que  muestran  el  comportamiento  químico  del  carbono: Formula  desarrollada, Formula  semidesarrollada, Formula  resumida.


Nomenclatura  de  Alcanos








En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores.  La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.  El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864.  Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara. 

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática. En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:



Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.




El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.


Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.



Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.




Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético. 

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes. 




Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.




Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenada alfabéticamente. Veamos un ejemplo:

Puede buscar mas información en:






Actividad N°8 


Dibuje la  formula  correcta  de  los  siguientes  compuestos: 



a. 1-cloro etano


b. 2-fluor 2-metil propano


c. 3,4-dimetil,5-isopropil heptano


d. 3-bromo heptano


e. 4-metil hexano



f. 2,2,3 - tricloro pentano
g. 4 - etil  - 8 –metil -7 –propil undecano 

Seción 6: Formula Condensada, Semidesarrollada y Desarrollada


Formula  Condensada, Semidesarrollada y Desarrollada



Formula  Condensada

Expresan  únicamente el  numero   de  átomos  de   carbono   y  de  hidrógenos  que  participan en  el hidrocarburo. Por ejemplo: La formula condensada del metano es  CH4, la del etano es C2H6 y la del propano C3H8 entre muchas otras.

Formula Semidesarrollada
 Es  una  formula  parcial  para  cada  átomo  de carbono  en  una  cadena. Por ejemplo: Para el CH4 (metano)  La formula semidesarrollada es CH4

Para  el  C3H8 (propano) La  formula  semidesarrollada   es CH3-CH2-CH3

Para  el  C8H18 (propano) La  formula  semidesarrollada   es CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3

Formula Desarrollada

En este tipo de formula se incluyen todos los enlaces Carbono - Ion - Hidrógeno. Véanse los siguientes ejemplos para los mismos compuestos tratados individualmente.

                                                                                H  
                                                                                 l
Para el metano la formula desarrollada es: H - C - H
                                                                                 l
                                                                                H


                                                                                                              H   H
                                                                                    l     l
Para el etano la formula desarrollada es:       H - C - C - H
                                                                                    l     l
                                                                                   H   H
                                                                            
                                                                            

                                             H    H    H                      
                                              l      l      l
Para el propano es:     H - C - C - C - H
                                              l      l      l
                                             H    H    H

Siempre que se presenta una formula desarrollada debe tenerse en mente que el átomo de carbono debe estar rodeado de 4 enlaces ya sean Simples, Dobles o Triples pero siempre 4 enlaces. Ni más ni menos.

Alcano: 1 ENLACE: C - C - C
Alquenos: 2 ENLACES: C - C = C
Alquinos: 3 ENLACES: C - C ≡ C


Grupos  Alquilos

Si se elimina un hidrógeno de un alcano, se puede utilizar como un grupo funcional sustituyente, llamado grupo alquilo. Los grupos alquilos se nombran quitando el sufijo -ano de los alcanos, y añadiendo el sufijo   -ilo. El metano se convierte en el grupo metilo, el etano en el grupo etilo, etc.   

 El radical se nombra   cambiando  la  terminación  “ano”  del  alcano  por  “il”  o  “ilo”; Ejemplo   metano  --------- metilo            
                                       
                              H    H    H                    
                                         l      l      l
                                   H - C - C - C - H
                                          l    
 l     l
                                         H     l     H
                                       H -- C  -- H
                                                l
                                               H

Grupo metilo  CH3, unido  a  una  cadena  de  tres  átomos  de  carbono (propano), formando  el    2-metilpropano

Formula  y  nombre  de  algunos  alquilos.
Nombre
Formula
Radical
Nombre  del Radical
Solo
Sustituyente
Metano
CH4
Cuatro  hidrógenos
CH3
Tres hidrógenos
Metilo
Metil
n- propano

isopropano
CH3-CH2-CH3
ocho  hidrógenos
CH3 - CH2
      CH3
CH2-CH2-CH3
siete  hidrógenos
      CH3 - CH-
      CH3
Propilo

isopropilo
Propil

isopropil
n-butano

isobutano
CH3-CH2- CH2-CH3
diez  hidrógenos
CH3-CH-CH3
 CH3
CH3-CH2- CH2-CH2-
nueve hidrógenos
CH3-CH-CH2-
 CH3
Butilo

Isobutilo
Butil

Isobutil
n- pentano
CH3-CH2- CH2- CH2-CH3
doce  hidrógenos
CH3-CH2- CH2- CH2-CH2-
once  hidrógenos
pentilo
pentil
terpentano
    CH3
l
CH2 - C – CH3
                     l
                    CH3
    CH3
l
CH2 - C – CH3
                    l
                   CH3
isopentilo
isopentil


Actividad N°6 

Escriba  la  formula Condensada, Semidesarrollada, Desarrollada   de  los   siguientes  compuestos Orgánicos.

Hidrocarburo
formula Condensada
Formula Semidesarrollada
Formula Desarrollada
Nonadecano




Octano




1 –Propeno




3-Pentino




Eteno




2-Butino




Eicosano





Puede buscar como equipo de ayuda las siguientes direcciones: 




Actividad N°7

Dado  los  siguientes compuestos  escriba  la  fórmula  semidesarrollada  e  identifique  el  grupo alquilo.

Nombre
Formula  Semidesarrollada
Grupo  Alquilo
2-metil pentano



2,2-dimetil butano



2,3- dimetil butano



3,3-dietil-5-ispropil octano



4,6-dietil nonano



3-cloro pentano



4-metil hexano



2,4,5-trimetil heptano



3-bromo butano